После того, как пользователь в транзакции VA01/VA02, наигравшись с заказом, нажмёт сохранение, нужно проверить кое-какие условия, после чего, если условия соответствующие, вывести предупреждающее сообщение (красненькое) и не дать сохранить заказ. Каким образом можно сделать это?

зависит от того, что именно вы хотите проверять. можно попробовать через неполноту данных. если не подходит (если например вы хотите сверять значение поля с чем-то итд), то ищите экзиты, причем опять же, в зависимости от того, в какой области нужны проверки.

если воспользуетесь неполнотой данных, не забудьте в присвоении схемы виду документа поставить галку "Диалог при НД"

Если мне, допустим, нужно проверить соответствие дат в позициях и даты в заголовке документа?

посмотри экзит USEREXIT_SAVE_DOCUMENT_PREPARE
(MV45AFZZ):

Use this user exit to make certain changes or checks immediately before saving a document. It is the last possibility for changing or checking a document before posting.