Вероятна проблема с определением обработчика.
Вы пишете "не определяется руководитель подразделения", из чего я предполагаю, что в вашем случае обработчик определяется через правило. Вы можете попробовать убедиться, срабатывает ли правило для вашего проблемного сотрудника, в транзакции PFAC (см. ноту 1098805).
Если с обработчиком всё окажется хорошо, можно попробовать перебрать возможные причины по этому списку
http://www.hanabi.com.au/sap-workflow-hints-and-tips (вопрос "Why is this user NOT receiving this workitem, when he should?")